Если я правильно понял: некоторые пользователи перейдут на веб-сайт, чтобы использовать вашу систему, в то время как другие загрузят двоичный файл?
В этом случае, я бы заставил загрузчиков обновиться. Что делать, если вы вносите изменения в базовую базу данных, которая влияет на то, как клиент взаимодействует с ней? Было бы больно писать каждую новую версию для работы с теми упрямыми людьми, которые используют версию 0.1, когда вы уже используете версию 4.0.
Я предполагаю, что веб-приложение и загруженные двоичные файлы используют одну и ту же базу данных. Если у вас есть настройка, в которой организация поддерживает собственную базу данных, определенно не форсируйте обновления.