Вам нужно использовать либо:
Graphics graphics = this.CreateGraphics();
SizeF textSize = graphics.MeasureString("How long am I?", this.Font);
, либо
Size textSize = TextRenderer.MeasureText("How long am I?", font);
TextRenderer менее точен, но Graphics требует использования формы Windows - в вашем случае вы могли бы иметьформы с одним текстовым полем, в которое вы помещаете текст для измерения, а затем читаете его обратно, но TextRenderer проще.
Используя вышеописанное, вы можете написать функцию, которая корректирует размер шрифта до желаемой длиныдостиг.
В таком случае можно задать стиль текста, отправляемого в браузер, для отражения этого размера шрифта.