Попробуйте создать отдельный проект для ваших CustomControls и ссылаться на него в своем проекте WebSite по пространству имен, которое вы используете в своем проекте CutomControls.Также ознакомьтесь с этой статьей для получения дополнительной информации asp.net добавить пользовательский элемент управления на веб-сайте
Ваш второй вопрос, если вы все свои проекты держите в одном решении и просто ссылаетесь на них другпроекты, вы сможете отлаживать и переходить к методам и устанавливать точки останова в любом из проектов в вашем решении.Если вы не хотите этого делать, вам необходимо скопировать файлы символов отладки вместе с .dll в корзину или указать VS, где находятся необходимые файлы символов отладки, и тогда вы сможете пройти по коду в.dll