Ну, если я не пропустил что-то, нет никакого способа объединить две сущности из разных контекстов / баз данных, независимо от того, является ли это L2S или EF. Альтернативой является объединение всех, возможно, релевантных данных из двух контекстов и выполнение linq в памяти для выполнения реляционных операций, но это, безусловно, создает проблемы производительности при загрузке слишком большого количества данных.
Вот «новая» идея, почему бы не использовать DataSet? Разные адаптеры таблиц могут использовать разные строки подключения. Он довольно архаичен рядом с L2S / EF, но он предложит вам больше всего наворотов.
У меня есть один вопрос: если вы храните пользователей и их задачи в отдельных БД, как вы справляетесь с целостностью ссылок?