Я изменил ваш последний jsfiddle: http://jsfiddle.net/qktrv/1/
Надеюсь, это то, чего вы хотите достичь.
Изменения:
jsFiddle не требует тега стиля в поле CSS, поэтому я вынул его. Кроме того, я изменил правило, устанавливающее абсолютное позиционирование для всех элементов div, и просто поместил его в каждый элемент div, в котором он был необходим. Несмотря на то, что он установлен абсолютным для почти всего, это может предотвратить другие проблемы в будущем. Если вы захотите изменить его позже, чтобы сделать укороченный файл CSS, я не вижу в этом никакого вреда, если вы установите правильное позиционирование на элементах div, которые не являются абсолютно позиционированными.
Обзор:
Ваши чаты div, chatName и chatMsg были позиционированы как абсолютные из-за этого правила, которое выводит их из нормального потока документа. Другими словами, они не будут расширять родительский div.