Я думаю, это потому, что триггер действителен только тогда, когда вы не вошли в систему.
Кнопка не существует, когда вы вошли в систему.
Если вы вызываете частичную обратную передачу для элемента управления на панели, вам не нужно использовать пользовательский триггер из того, что я помню.
Что произойдет, если вы вытащите это так:
<asp:UpdatePanel ID="UpdatePanel2" runat="server">
<ContentTemplate>
<asp:LoginView ID="LoginView1" runat="server">
<AnonymousTemplate>
<asp:Button ID="btnLogin" runat="server" Text="Iniciar sesión"
OnClick="btnLogin_Click" />
</AnonymousTemplate>
<LoggedInTemplate>
<asp:TextBox ID="txtPassword" runat="server" Text="You're in"/>
</LoggedInTemplate>
</asp:LoginView>
</ContentTemplate>
</asp:UpdatePanel>