Как сказал другой автор, это, конечно, индивидуально. Что вы можете обновить и когда, в основном, определяется тем, насколько сложно или просто протестировать новую версию системы. Наличие комплексного автоматизированного набора тестов для вашего приложения очень помогает в этом.
Как правило, я стараюсь обновляться до последней стабильной версии библиотек и т. Д. Как можно чаще, поскольку это облегчает обслуживание. Если вы не обновитесь, вы можете найти исправления или работать над ошибками в версии используемой вами библиотеки. Если вы будете обновлять реже, каждое обновление будет более трудоемким, потому что вам придется иметь дело с большим количеством изменений, и прошло больше времени с момента вашего последнего прикосновения к системе, и, следовательно, вы помните об этом меньше.