Не очень. Я работал в основном над большим приложением, написанным на C ++ и MFC. Мы перешли на VS 2008 до Vista (в ожидании VS 2008 SP1, который спас много проблем), и большинство вещей просто работали. Была одна внешняя библиотека, с которой я обнаружил небольшую проблему (компенсацию старых проблем с VC ++), но ничего страшного.
За исключением процедуры захвата окна и его преобразования в формат JPEG, который я сузил до небольшого фрагмента стандартного кода, который был проверен компетентными людьми здесь и на форуме MSDN. В конце концов, эта проблема исчезла на моем компьютере, поэтому я не смог ее решить, но она возникла у других.
Итак, я никогда не знаю, когда гоблины придут и заберу JPEG, но в остальном переход к Vista был плавным.