Распакуйте новый Jruby
export JRUBY_HOME=/path/to/jruby
export PATH=$PATH:$JRUBY_HOME/bin
Может быть, даже нажмите выше .bashrc
Добавьте список необходимых самоцветов в свой гемфайл.
Для переустановки Gems, если необходимо, лучший способ сделать это следующим образом
Jruby -S gem install bundler
Cd to /path/to/Gemfile
bundle install