У меня были проблемы с отладкой двоичных файлов на устройстве с помощью XCode, когда приложение включает файл Entitlements.plist, который не требуется устанавливать на устройство для отладки. В общем, тогда я включил этот файл для сборок релизов (где это требуется для App Store) и удалил его для отладки (чтобы я мог отлаживать приложение из XCode). Это может быть вашей проблемой здесь.
Обновление: с (по крайней мере) августа 2010 года (iPhone 4.1 SDK) больше нет необходимости включать Entitlements.plist в ваше приложение (например, распространение через App Store). Для получения дополнительной информации см. Здесь. случаи, когда требуется Entitlements.plist:
IMPORTANT: An Entitlements file is generally only needed when building for Ad Hoc Distribution or enabling Keychain data sharing. If neither of these is true, delete the entry in Code Signing Entitlements. (emphasis mine)
Также проверьте свой профиль.
The ad-hoc profile doesn't support debugging. You need to debug with a Development profile, and use the Ad-Hoc profile only for distributing non-debuggable copies.