Простой ответ - нет, текущая архитектура iOS не обеспечивает то, что вы хотите. Вы не можете явно планировать произвольные операции, которые будут выполняться в определенное время, когда ваши приложения не работают.
Но если бы вы хотели рассмотреть «креативные» решения, я бы подумала:
iCloud - вы можете просто получить именно то поведение, которое вы описываете, если сможете работать в рамках ограничений этой очень специфической платформы. Я не уверен, как iCloud ставит в очередь сетевые операции в автономном режиме и происходит ли синхронизация только во время выполнения.
Уведомления о местонахождении. Создайте очередь сетевых операций в своем приложении так долго, как хотите. Добавьте события к нему, пока вы работаете в автономном режиме. Затем зарегистрируйте ваше приложение для событий, связанных со значительными изменениями. Вы будете часто (извините, не можете точно сказать, как часто) получать их, когда устройство выключается, а затем возвращается в другую сеть / вышку сотовой связи. Эти уведомления могут перевести ваше приложение в активное фоновое состояние, в котором вы можете попытаться отключить сохраненную очередь сетевых операций.