Это, вероятно, указывает на бесконечный цикл в коде вашего приложения.
Обычно каждый раз, когда запрос поступает на веб-сервер, IIS передает запрос рабочему процессу. Вы можете настроить в IIS, сколько таких работников и какое значение времени ожидания. Тайм-аут заключается в том, что все должно двигаться, если код приложения зависает - он уничтожается, поэтому поток может вернуться в пул для обслуживания новых запросов.
Так что просмотрите свой код на наличие вероятных бесконечных циклов. Или, в качестве альтернативы, это может быть чрезвычайно длительный запрос к базе данных, который в конечном итоге мог завершиться, но превысил значение тайм-аута. Возможно, ваше веб-приложение предлагает конечному пользователю возможность сделать слишком широкий запрос, который возвращает слишком много данных или требует слишком много времени на обработку БД.
Трудно, конечно, привести конкретную причину для вас, но постарайтесь мыслить в этом направлении.