Используйте IfFileExists , чтобы проверить наличие определенного файла.
IfFileExists "$FONTS\arial.ttf" Continue InstallFont
InstallFont:
SetOutPath "$FONTS"
File "arial.ttf"
Continue:
# Continue in installation...
Если у вас несколько файлов, используйте nsArray для хранения имен файлов и цикл {For} для итерации всех файлов.