Могу ли я иметь Ruby и JRuby на одной машине с Windows 7 без проблем?
Как я знаю, они оба имеют тенденцию быть зарегистрированными в PATH.
Я думаю, что pik мог бы разрешить это: https://github.com/vertiginous/pik
Если это не сработает, вы можете посмотреть, как запустить экземпляр linux на виртуальной машине и использовать rvm или rbenv.