Самый простой пример, который я могу вспомнить, это плейлисты, где вы можете перетащить песню на другую позицию в списке.
Я сделал довольно много вещей с Swing, но я никогда не видел пример с чем-то вроде этого.
Вот пример, который может быть близок к тому, что вы хотите http://www.java2s.com/Code/Java/Swing-JFC/DragandDropJListandList.htm
На странице Oracle есть демонстрация, связанная в комментарии к первому вопросу: http://download.oracle.com/javase/tutorial/uiswing/dnd/basicdemo.html
Прямая ссылка: http://download.oracle.com/javase/tutorial/uiswing/examples/dnd/BasicDnDProject/src/dnd/BasicDnD.java