Я знаю, что это старый вопрос, но это один из лучших результатов поиска в Google при поиске причин, по которым web.config.transform не будет применяться, поэтому я надеюсь, что я не уместен, применяя это здесь.
TLDR; - очистите ваши файлы nuget из каталога пакетов целевого проекта (или я предполагаю, что номер версии) между итерациями тестирования.
Полная версия;
У меня тоже была эта проблема. С помощью обозревателя пакетов NuGet я увидел, что мой проект был упакован соответствующим образом. У меня был мой web.config.transform в разделе «содержимое», а мои библиотеки в соответствующих папках lib. DLL были развернуты, web.config.transform не был применен.
Проект назначения, с которым я тестировал, находился под контролем исходного кода, поэтому я добавил пакет nuget, посмотрел, что произошло, а затем откатил весь каталог. Однако я не заметил, что папка пакетов не была под контролем исходного кода, поэтому там были папки из моей первоначальной установки пакета. Я также не поднял номер версии в пакете nuspec, потому что не думал, что должен был.
В конечном итоге мне пришлось очистить каталог моего пакета nuget от каталога пакетов проекта, что вынудило их при следующей попытке установить их заново.