Похоже, что нет стандартного способа сделать это, но вы всегда можете реализовать его.
Возможное решение:
import Image
import ImageDraw
import ImageFont
def draw_underlined_text(draw, pos, text, font, **options):
twidth, theight = draw.textsize(text, font=font)
lx, ly = pos[0], pos[1] + theight
draw.text(pos, text, font=font, **options)
draw.line((lx, ly, lx + twidth, ly), **options)
im = Image.new('RGB', (400, 400), (255,)*3)
draw = ImageDraw.Draw(im)
font = ImageFont.truetype("arial.ttf", 50)
draw_underlined_text(draw, (50, 150), 'Hello PIL!', font, fill=0)
draw_underlined_text(draw, (50, 300), 'Test', font, fill=128)
im.show()