Да, [NC,OR]
- это способ объединения этих двух флагов.
Чтобы объединить несколько похожих условий в одно, попробуйте следующее:
RewriteCond %{HTTP_HOST} ^(old-one\.com|www\.old-one\.com|old-two\.com|www\.old-two\.com)$ [NC]
RewriteRule .* http://www.new-website.com%{REQUEST_URI} [L,R=301]
PS Поскольку вы работаете на IIS 7, почему бы не использовать их собственный механизм перезаписи (модуль перезаписи URL) - да, он имеет другой синтаксис (не .Apache .htaccess, а стандартный файл web.config XML), ноработает нормально (здесь нет проблем с производительностью на моих серверах).