Я бы порекомендовал Visual Studio Express . Поскольку у вас есть опыт работы с языками в стиле C, попробуйте начать с Visual C # Express. Выпуск 2008 SP1 - это очень мощная среда разработки, и она абсолютно бесплатна. Единственным недостатком для личной или мелкой разработки с выпусками Express является то, что у них нет дизайнера классов, и вы не можете использовать надстройки.
Обязательно ориентируйтесь на .NET 2.0, чтобы охватить более широкую аудиторию. Если Windows XP подходит как минимальное требование, вы также можете попробовать .NET 3.5 с WPF, что делает разработку приложений более похожей на веб-разработку, что может помочь вам в разработке пользовательского интерфейса, поскольку вы переходите с веб-фона.
Затраты времени выполнения незначительны, поскольку у большинства людей работает платформа .NET 2.0 в любом случае (ее нельзя удалить из Vista или более поздней версии, а панель управления ATI Catalyst также поставляется с .NET 2.0, поэтому многие случайные у пользователей компьютера это есть). Я думаю, что это как минимум рекомендуемое обновление Windows для Windows XP.
Примечание: также существуют локализованные версии, поэтому вам не обязательно нужна английская версия, на которую я разместил ссылку.
Delphi тоже подойдет, но у бесплатных версий оригинальной Delphi есть некоторые проблемы, и ни бесплатная, ни Delphi-версия, ни версия Lazarus, даже близко не подходят к тому, что может предложить Visual Studio 2008.