Я бы сказал, что проблемы с синхронизацией при подключенном отладчике немного замедляют код, что может означать, что условия гонки не возникают.
Чтобы отладить его, попробуйте добавить код регистрации в ваше приложение, я лично использую log4net
У вас не должно быть проблем с malloc и тому подобное, так как вы кодируете на c #.
если вы работаете с веб-приложением, возможно, есть разница в веб-сервере cassini в VS и в том, на который вы развертываете.