Вам нужно немного программировать сокеты.Как вы знаете типы файлов, размеры, что-нибудь еще?Зависит от того, какой протокол вы выбрали для реализации.Если вашему устройству iOS требуется только отправка данных, возможно, самым быстрым решением будет использование HTTP-клиента для загрузки содержимого на сервер на базе Java.
Посмотрите на это руководство Apple для выполнения базовых HTTP-запросов или проверки сторонней библиотеки, например ASI .YMMV.
Если все, что вам нужно в приложении Java, - это минимальный обработчик загрузки, проверьте Netty .Вы можете получить простой сервер с очень небольшим усилием .
HTTP - всего лишь предложение, хотя количество хороших клиент-серверных библиотек делает его разумным выбором, если у вас нет особых требований к нему.не может удовлетворитьЕсли вы хотите использовать собственный протокол для передачи файлов туда-сюда, это тоже круто.Вам необходимо ознакомиться с программированием сокетов на соответствующих платформах .