Загрузка классов из jars-inside-jars невозможна со стандартным загрузчиком классов Java. Однако это возможно с помощью пользовательского загрузчика классов, например, UberJar работает.
Плагин maven shade использует другой подход. Он распакует все банки, от которых вы зависите, и упакует их (вместе с вашими собственными классами) в одну большую банку. Тогда можно использовать обычный загрузчик классов. Это проще, и это также возможно без maven, используя jarjar .