Если вы хотите, чтобы он запросил сохранение, убедитесь, что вы добавили следующую строку при создании ответа:
context.Response.AppendHeader("Content-Disposition",
"attachment;filename=" + filename);
Это заставит браузер обрабатывать его как вложение и запрашивать в диалоговом окне сохранения.
РЕДАКТИРОВАТЬ: На основе вашего комментария убедитесь, что вы правильно строите свой ответ:
// set attachment header like above
// then you need to get your file in byte[] form
byte[] dataYouWantToServeUp = GetData();
// you can set content type as well
yourHttpContext.Response.ContentType = "image/jpg";
// serve up the response
yourHttpContext.Response.BinaryWrite(dataYouWantToServeUp);