Вы можете попробовать добавить флажок в элемент дерева, чтобы включить множественный выбор.
Если на вашем компьютере установлен Toolkit, вы можете найти образец флажка Treeview там: C: \ Program Files \ Microsoft SDKs \ Silverlight \ v4.0 \ Toolkit \ Apr10 \ Samples \ defaul t.htm