IE должен поддерживать несколько в соответствии с этим документом:
http://msdn.microsoft.com/en-us/library/ie/hh772307(v=vs.85).aspx
Но даже в этом случае их собственный пример не работает с IE9 для меня ..
<input type="file" multiple="multiple" onchange="for (var i = 0; i < this.files.length; i++) { document.write(this.files[i].name ) };" />
Когда срабатывает событие onchange, свойство файла не отображается для HTMLInputElement в IE, тогда как в Chrome оно существует.
Обновление: этот документ, очевидно, не применяется к IE9.IE 10, как говорят, поддерживает File API.Будем надеяться, что он скоро выйдет.