Вероятная причина, по которой это не работает, заключается в том, что строка, которую вы тестируете, содержит символ новой строки и неразрывный пробел.
Это может сработать ...
if browser.div(:text, /Current.*Cancelled/).exists?
puts "Line item cancelled"
else
puts "****Line item not cancelled****"
end
или
if browser.text =~ /Current.*Cancelled/
puts "Line item cancelled"
else
puts "****Line item not cancelled****"
end
и т.д.