Это невозможно.
Томагавк <t:inputFileUpload> отображает элемент HTML4 <input type="file">, который сам по себе уже не поддерживает выбор нескольких файлов. Вам нужно найти другой компонент JSF, который отображает HTML5 <input type="file" multiple> (который в настоящее время, однако, имеет ограниченную поддержку браузера) и / или использует для своей работы скрытые приложения Flash или Java-апплет.
Насколько мне кажется, PrimeFaces - единственная библиотека компонентов с таким компонентом. RichFaces также имеет загрузчик нескольких файлов, но вы можете выбрать только один файл одновременно.