Это потому, что вы не работаете в режиме интегрированного конвейера IIS. Если вы тестируете это на встроенном веб-сервере Visual Studio (Cassini) или в классическом режиме IIS 6.0 или IIS 7.0, изображения обслуживаются непосредственно веб-сервером, а не через среду ASP.NET. Так как ELMAH является обработчиком ASP.NET, он не может знать об этих изображениях.
Вы можете переключиться на использование IIS Express локально, а при отправке - использовать интегрированный режим конвейера IIS 7.0. Затем вы получите журналы для не найденных статических ресурсов, таких как изображения.