Я нашел проблему.После установки try / catch вокруг всего рабочего процесса сборки и еще одного вокруг области действия агента сборки я обнаружил, что во время операции gated checkin вне области действия агента возникла исключительная ситуация NullReferenceException.
Интересно то, что это произошло внутри операции Assign, происходящей из некоторого лямбда-выражения VB.Оказалось, что активность получила некоторый аргумент вида
Assign To = "[Var]" From = "[SomeObject.Property]"
SomObject был равен нулю, поэтому оценка свойства внутри лямбды произвела сбой с NullReferenceException.