Это определено достаточно, чтобы вам, вероятно, не нужны ужасно сложные вещи, такие как sharepoint или WWF, просто небольшой объект-foo. Из вашего описания требований вам понадобится:
1) Средства для хранения этих «DateOptionFields», которые могут предположительно отслеживать обратную запись пользователя. Опять же, из вашего описания проблемы вы просматриваете около 6 полей: QuestionType, QuestionTitle, CheckedTrue, DateSupplied и ShouldShowYear, а также некоторый идентификатор.
2) Средства для управления этими дополнительными вопросами - действительно зависит от приложения и требований. Становится немного липче, если «лишние» вопросы не относятся ко всем пользователям, но обычно не слишком липкие.
Затем вставьте «дополнительные» вопросы в пользовательский интерфейс в соответствующих местах для соответствующих пользователей, и все готово.