Вы спрашиваете, что вам нужно сделать, чтобы обновить проекты, которые уже используют пакет?
Ключевым моментом в этом сценарии является просто управление версиями. Новая версия файла будет опубликована. Снова свяжите пакет с новым номером версии, а затем запустите Update-Package из консоли диспетчера пакетов в VS.
Вы также можете рассмотреть несколько дискретных пакетов, а не один прямой. Если вы хотите обновить пару изображений или файл CSS, но не MasterPage, лучше всего иметь пару меньших.
Используйте PM Explorer (из упомянутого вами поста), чтобы открыть пару пакетов из основного репозитория NuGet, в частности, jQuery 1.5.1 и 1.6.x, и посмотрите, как они будут выполнять очень похожие вещи. Никакая настоящая магия не нужна!
Приветствие.