Я бы обычно рекомендовал использовать each_with_index
и проверять нулевой индекс, но, поскольку у вас есть условие в цикле, вы должны использовать переменную проверки следующим образом:
<% shown_title = false %>
<% @twitter_friends.each do |u| %>
<% if @user = User.is_a_member?(u.id) %>
# HERE I'D LIKE TO DISPLAY THE TITLE ONLY AT FIRST ITERATION
<% unless shown_title %>
<h1>My Title</h1>
<% shown_title = true %>
<% end %>
<% @user.name %> is your twitter friend, and is a member.
<% end %>
<% end %>