Конкретное форматирование, которого вы пытаетесь добиться, невозможно с помощью встроенных инструментов Word TOC. Это связано с тем, что оглавление существует как одно поле в документе, а записи оглавления существуют только в этом поле. Поэтому каждая запись может занимать только один абзац.
Хотя вы можете редактировать позиции табуляции в стилях абзаца TOC, чтобы создать больше места для номера заголовка, это не приведет к переносу номера, если он слишком длинный. То, чего вы пытаетесь достичь, возможно только в ячейке таблицы.
Возможным решением может быть завершение документа, генерация оглавления, отсоединение поля оглавления, чтобы оставить текст и создание таблицы из текста.