Если вы хотите, чтобы ссылки на статические файлы относились к корню вашего приложения, оберните их так в своих шаблонах (при условии, что Mako и Pylons 0.9.7):
${url('/static/resource.css')}
Будет добавлен корневой каталог вашего приложения. Нет необходимости определять конкретные маршруты для каждого файла.