Это возможно с объектной моделью Outlook.
Получение адреса отправителя тривиально, поиск ... зависит от того, что вы хотите сделать.
В сообщениях HTML не должно быть слишком сложно вставить изображение, и вы сможете преобразовать другие форматы тела в HTML.
Попробуйте это с VBA и создайте автономный AddIn (с VSTO или любым другим), если прототип работает.
Обновление: В примерах погашения вы можете найти пример 'Создание сообщения HTML со встроенным изображением' .
Это эффективно делает то, что вы ищете - вам просто нужно изменить его для работы с существующим сообщением и, если вы не хотите зависеть от погашения, перенести его в VSTO / VBA / COM AddIn / что угодно.