Нет никакой разницы между двумя точными командами, которые вы отправили.
Однако учтите следующее:
.sympath cache*c:\CachedSymbols;srv*server1;srv*server2
тогда символы обоих серверов попадут в один и тот же кеш, тогда как
.sympath srv*c:\CachedSymbols*server1;srv*c:\OtherPlace*server2
позволяет определить 2 разных места.
А
.sympath cache*c:\CachedSymbols;srv*C:\Server1*server1;srv*C:\Server2*server2
даже сохраняет каждый символ дважды, один раз на сервер и оба в кеше.