Я бы взял на вооружение ситуацию Unicode с обработкой строк, которая пришла с D2007 по D2009 - изменения, внесенные в этот шаг, могут сильно повлиять на ваше приложение (только вы можете сказать это). Кроме того, вам нужно будет рассмотреть, какие сторонние инструменты / библиотеки / компоненты вы используете. Еще не все сделали переход на D2009, и вполне вероятно, что некоторые менее популярные компоненты могут вообще не перейти.
Один разумный путь может быть к миграции D7 к D2007 (это проторенный путь, в основном безболезненный, с большим количеством побед и стоящих улучшений). Тогда вы находитесь на современной, стабильной, довольно современной, поддерживаемой платформе Delphi, с которой вы можете лучше оценить переход на .Net.
Мое собственное мнение об этом последнем этапе перекликается с некоторыми другими комментариями, учтите, что если вы не добьетесь какой-то большой победы от .Net, я не понимаю, почему вы отойдете от Delphi. С учетом современных требований различных сред выполнения и пакетов обновления, я думаю, Delphi становится все более жизнеспособным соответствующим инструментом для разработки Win32.
Либо измените код с D7 на D2007 / D2009, либо просто перейдите с D7 на .Net; делать одно, а потом другое кажется немного странным!