Вы правы, команда choco install chocolatey на самом деле не имеет никакого смысла. Вам необходимо установить Chocolatey с помощью инструкции на сайте.
Однако сам Chocolatey поставляется в виде пакета Chocolatey, размещенного на chocolatey.org, поэтому после его установки можно использовать команду choco upgrade chocolatey, и она загрузит и установит последнюю версию.
Команда choco install chocolatey, появляющаяся на сайте, является лишь побочным эффектом ее доставки в виде пакета Chocolatey. В настоящее время происходит переписывание chocolatey.org, и я считаю, что этот конкретный побочный эффект исправлен, поэтому вы больше не увидите его на сайте.