Вы можете начать с переопределения OnPaint, как описано здесь: производный DateTimePicker
Когда вы доберетесь до той части, где вы устанавливаете текст, вы можете взять ссылку на this.Text и вставить свою собственную строку. Как то так:
Thread.CurrentThread.CurrentCulture =
CultureInfo.CreateSpecificCulture("en-US");
string newlyFormattedText = this.Value.ToString("dddd, MMMM dd, yyyy");
g.DrawString(newlyFormattedText, this.Font, Brushes.Black, 0, 2);