Ваш отступ в этом примере находится вне цикла while.
import random
import time
motiv_list = ["aaaaaaaaaaa", "frick"]
while True:
UserFeeling_str=raw_input("How are you feeling today?")
if UserFeeling_str == "happy":
print(random.choice(motiv_list))
time.sleep(1.50)
QuoteReplay_str=raw_input("Would you like to hear another quote?")
if QuoteReplay_str.lower() == "yes":
print()
elif QuoteReplay_str.lower() == "no":
break
Должно работать. Добавление .lower () также позволяет вам принимать «НЕТ» и «ДА» в качестве допустимых ответов.
В качестве альтернативы, вы можете включить его в условие цикла while, поскольку оно находится в конце цикла действий:
QuoteReplay_str = ""
while QuoteReplay_str.lower() != "no":
#rest of stuff