Вам нужно всего четыре строки. Сначала отключите стыковку:
Me.ToolStrip1.Dock = System.Windows.Forms.DockStyle.None
Затем отключите автонастройку:
Me.ToolStrip1.AutoSize = False
Теперь установите макет на «Поток»
Me.ToolStrip1.LayoutStyle = System.Windows.Forms.ToolStripLayoutStyle.Flow
Затем измените размер, чтобы удвоить высоту обычной ToolStrip или что угодно.
Me.ToolStrip1.Size = New System.Drawing.Size(300, 50)