Существует множество причин, по которым ваша надстройка может не работать в Outlook. Я бы предложил начать с проверки зависимостей, используются ли какие-либо компоненты для конкретной платформы, например, сборка x86 не может быть запущена в Outlook 2013 x64 (и наоборот). Итак, прежде всего, вам просто нужно убедиться, что все развернуто правильно. Затем вы можете проверить ключи реестра Windows для надстройки - может ли Outlook обнаружить надстройку и загрузить ее. Если ваша надстройка должна быть загружена при запуске приложения, посмотрите на LoadBehavior для вашей надстройки в реестре Windows и убедитесь, что она установлена на 3. Это необходимо, потому что, когда происходит сбой загрузки надстройки, Office отключает надстройку (Loadbehavior меняется на 2).
Жесткое отключение может произойти, когда надстройка вызывает неожиданное закрытие приложения. Это также может произойти на вашем компьютере разработчика, если вы остановите отладчик во время выполнения обработчика события Startup в вашей надстройке.
Мягкое отключение может произойти, когда надстройка выдает ошибку, которая не приводит к неожиданному закрытию приложения. Например, приложение может мягко отключить надстройку, если она генерирует необработанное исключение во время выполнения обработчика события запуска.
При повторном включении надстройки с программным отключением приложение немедленно пытается загрузить надстройку. Если проблема, в результате которой приложение мягко отключило надстройку, не была устранена, приложение снова отключит эту надстройку. Подробнее об этом читайте в Как: повторно включить надстройку VSTO, которая была отключена в статье .
Также может оказаться полезной статья Устранение неполадок при загрузке COM-надстройки . Полезно.