Вы можете просто отсортировать по концу строки минус последние 4 символа (расширение файла), проанализированные как дата.Поскольку формат даты дополняется нулями, он всегда должен иметь длину 10 символов, поэтому слияние строк начинается с -14 (10 для даты + 4 для расширения)
from datetime import datetime
files = ['[EQUIP-4].02.05.2019.log',
'[EQUIP-2].01.05.2019.log',
'[EQUIP-1].30.04.2019.log',
'[EQUIP-3].29.04.2019.log',
'[EQUIP-1].01.05.2019.log',
'[EQUIP-5].30.04.2019.log',
'[EQUIP-1].29.04.2019.log',
'[EQUIP-5].30.04.2019.log',
'[EQUIP-3].30.04.2019.log',
'[EQUIP-1].29.04.2019.log',
'[EQUIP-2].02.05.2019.log']
files.sort(key=lambda x: datetime.strptime(x[-14:-4], '%d.%m.%Y'))
print(files)
['[EQUIP-3].29.04.2019.log',
'[EQUIP-1].29.04.2019.log',
'[EQUIP-1].29.04.2019.log',
'[EQUIP-1].30.04.2019.log',
'[EQUIP-5].30.04.2019.log',
'[EQUIP-5].30.04.2019.log',
'[EQUIP-3].30.04.2019.log',
'[EQUIP-2].01.05.2019.log',
'[EQUIP-1].01.05.2019.log',
'[EQUIP-4].02.05.2019.log',
'[EQUIP-2].02.05.2019.log']