Если вы правильно скопировали и вставили свой код, то после выполнения отсутствуют двойные кавычки "" (я предполагаю, что вы используете pyodbc.
for checkNewAbility in list(newAbilities1):
if not checkNewAbility in list(oldAbility[1]):
my_cursor.execute("UPDATE mydb.skill SET skill_name='?' WHERE Person_person_id='?' AND skill_id='?'", (checkNewAbility, url[0], oldAbility[0]))
realdb.commit()