Хорошей практикой является установка в вашем домене надлежащих SPF + DKIM + DMARC, кроме этого, вы можете делать все хорошо, но есть 0 гарантий, что ваше письмо никогда не будет помечено как спам, к сожалению, оно наполовину в вашем контроль, другая половина - это то, что другие сообщили о вашем домене, вашем сервере, вашем контенте, вашем действительном имени пользователя, включенных ссылках и т. д. Имейте в виду, что ваше репутация зависит от сервера, поэтому, если письма попадают в спам в Gmail, это не не обязательно означает, что он попадет в спам в hotmail. Иногда помогает использование совершенно другого домена / сервера / службы, но если репутация уже испорчена, только пометка писем как «не спама» в конечном итоге поможет доставке (я знаю, что это плохо, когда это происходит).