Вот конфигурация, с которой я пришел, которая работает:
Настройки Django Media:
MEDIA_ROOT = '/Users/Me/Development/Web Projects/mysite/mysite/public_html'
MEDIA_URL = 'http:/mysite.local/'
ADMIN_MEDIA_PREFIX = '/'
Конфигурация Apache VirtualHost:
<VirtualHost *:80>
ServerAdmin webmaster@mysite.local
ServerName mysite.local
ErrorLog "/private/var/log/apache2/mysite.local-error_log"
CustomLog "/private/var/log/apache2/mysite.local-access_log" common
WSGIScriptAlias / "/Users/Me/Development/Web Projects/MySite/django.wsgi"
<Directory "/Users/Me/Development/Web Projects/MySite/">
Allow from all
</Directory>
AliasMatch ^/(.*\.[A-Za-z0-9]{1,5})$ "/Users/Me/Development/Web Projects/MySite/public_html/$1"
<Directory "/Users/Me/Development/Web Projects/MySite/public_html">
Order deny,allow
Allow from all
</Directory>
</VirtualHost>
По сути, эта установка будет обслуживать любой запрос с расширением файла (я ограничил свое расширение до 5 символов или менее) как статический файл, а все остальные запросы будут отправляться в мое приложение Django.