Трудно сказать, почему это не работает в Safari без исследования рабочего образца, показывающего проблему. Насколько я понимаю из вашего описания, ваш contenteditable элемент имеет обработчик события keypress, который отправляет сообщение при нажатии enter. Я подготовил пример проекта, чтобы продемонстрировать этот подход, и все это работает правильно как в Safari, так и в Chrome:
Тестовая страница:
<!DOCTYPE html>
<html>
<head>
<meta charset="UTF-8">
</head>
<body>
<div id="editor" contenteditable="true" style="width: 300px; height: 300px; border: 1px solid black;">test</div>
<script>
document.getElementById('editor').addEventListener('keypress', function() { alert('test') })
</script>
</body>
</html>
Тестовый код:
fixture `test`
.page `../pages/index.html`;
test(`test`, async t => {
await t.click('#editor');
await t.pressKey('enter');
});