Вам просто нужно сбросить общий спецификатор на 'Sum':
Public Function CartTotal() As Decimal
Return Me.Items.Sum(CType(Function(x) x.Total, Func(Of CartItem, Decimal)))
End Function
Точно, почему у VB есть проблема с этим, которая ускользает от меня на данный момент, но это общая проблема. Как правило, эта проблема влияет на использование любого из методов расширения IEnumerable.