В основном не проблема. Я думаю!
С точки зрения приложения / маршрутизации маршрутизация начинается там, где заканчивается домен, поэтому сопоставление нескольких доменов одному приложению не является проблемой, это просто сработает.
С точки зрения IIS вы можете сопоставить столько доменов, сколько вы хотите (ну, конечно, существует ограничение) на один сайт - я не уверен, что вы можете использовать подстановочный знак - какую версию IIS вы используете?
Когда приходит запрос, есть события, которые вы можете подключить, чтобы посмотреть на домен и, следовательно, настроить нужные параметры (например, для пользователя), корневой URL-адрес для запроса будет доступен из контекста и позже в этом цикле - но вы Я хочу забрать его пораньше.
Если вы можете использовать подстановочные знаки, это становится довольно тривиальным - забрать запрос, проверить поддомен по отношению к пользователям в базе данных (если недопустимое перенаправление на сайт по умолчанию), настроить пользователя и продолжить обычную маршрутизацию.
Если вы не можете использовать подстановочные знаки, тогда проблема заключается в добавлении заголовков узлов в приложение IIS (веб-сайт) на лету из вашего приложения по мере добавления пользователей в базу данных.