Я уверен, что вы уже проверили это, но есть ли еще информация в журналах ULS?
Также вы пытались настроить отладчик на разрыв всех исключений, и это дает вам больше информации? Перейдите к пункту Отладка, Исключения и отметьте Общеязыковые исключения во время выполнения. Затем перейдите в Инструменты, Параметры, Отладка и снимите флажок Включить только мой код. Наконец присоедините к w3wp.exe.
Если вы работаете в Windows Server 2008, вы также можете попробовать взять файл дампа в тот момент, когда отладчик сломался выше. ADPlus может помочь, если вы используете Server 2003, но у меня нет опыта работы с ним. После этого вы сможете открыть файл дампа с помощью DumpChk или WinDbg .
Редактировать: Как обсуждалось в комментариях, это код, развернутый в рабочей среде, который не может прервать свою службу. Единственный способ создать файл дампа - это программно. Посмотрите на этот вопрос Я спросил, надеюсь, это поможет вам, если вам нужно пойти по этому пути.
Другие вещи, которые нужно попробовать, если вы не хотите ломать голову над отладкой, - это попытаться развернуть свои пользовательские биты на чистом сервере. Посмотрите, можете ли вы по-прежнему воспроизвести проблему или она изменится.